PDF를 보냈는데 상대는 winmail.dat만 받았다

상대가 PDF 대신 winmail.dat만 받았다면, Outlook이 원래 첨부파일을 본문 서식과 함께 묶어 보냈을 수 있다. 수신 프로그램이 그 묶음을 풀어 보여 주지 못하는 경우다. 보낸 사람은 새 메일의 형식을 HTML 또는 일반 텍스트로 정하고 원본 PDF를 다시 첨부해 보낸다. 상대에게는 받은 파일의 이름과 실제로 열리는지 확인해 달라고 요청한다.

한국어 Microsoft Q&A에도 다른 사람은 정상인데 자신의 메일에서만 winmail.dat가 보이고, PC를 다시 설치해도 지속됐다는 2020년 질문이 있다. 이때 받는 쪽의 PC를 다시 설치하기보다 보낸 쪽에서 어떤 형식으로 나갔는지와 수신 결과를 함께 확인할 수 있다. 아래 설정 경로는 Windows용 클래식 Outlook과 새 Outlook을 기준으로 한다.

PDF 대신 보이는 winmail.dat의 내용

winmail.dat는 PDF 파일의 이름만 바뀐 것이 아니라, 메일의 여러 요소를 담은 TNEF 형식 파일일 수 있다. TNEF는 Microsoft의 메일 데이터 포장 방식이다. 원래의 일반 첨부파일뿐 아니라 본문 서식과 투표 버튼 같은 Outlook 기능도 담을 수 있다. 이 형식을 처리하는 프로그램은 안의 내용을 펼쳐 보여 주지만, 처리하지 못하면 낯선 첨부 하나로 보인다. Microsoft의 TNEF 설명

따라서 파일명을 winmail.pdf로 고치는 것으로 원본 PDF가 나오지는 않는다. 이름 변경은 안에 든 첨부를 추출하는 작업이 아니다. 원래 파일을 가진 발신자에게 재전송을 요청할 수 있다면, 그 파일을 직접 다시 받는 쪽이 전달할 문서와 버전을 확인하기 쉽다.

PDF를 ZIP으로 묶어 보내면 반드시 해결된다는 조언도 맞지 않는다. 메일 서비스 Infomaniak은 ZIP 첨부 역시 TNEF에 포함될 수 있다고 안내한다. 추출 도구로 이번 첨부를 꺼내는 방법은 있어도 발신 설정이 바뀌지는 않는다. 업무 파일을 외부 변환 사이트에 올리는 대신 원본을 다시 받거나 회사에서 허용한 도구로 처리한다.

받는 사람이 요청할 재전송

받는 사람은 자신이 작성하는 메일의 형식을 바꿔도 이미 도착한 winmail.dat를 원본 PDF로 되돌릴 수 없다. 설정을 바꿔야 할 곳은 우선 그 파일을 보낸 메일이다. 발신자가 새 메시지의 형식을 HTML 또는 일반 텍스트로 정하고, 가지고 있는 원본 파일을 다시 첨부하도록 요청한다.

다음은 PDF를 받아야 할 때 보낼 요청문 예시다. 파일명은 실제로 받기로 한 문서 이름으로 바꾼다.

보내 주신 메일에서 PDF 대신 winmail.dat만 보입니다. 기존 메일을 그대로 전달하지 말고, 새 메일을 HTML 또는 일반 텍스트로 작성해 원본 PDF를 다시 첨부해 주실 수 있을까요? 제가 받아야 할 파일은 [문서 이름]입니다. 재수신 후 열리는지 확인해 드리겠습니다.

보낸 사람은 자신의 PC에 저장된 PDF를 먼저 열어 해당 문서가 맞는지 확인한다. 이전 거래 자료나 수정 전 버전을 다시 붙이지 않도록 파일명뿐 아니라 첫 페이지의 문서명·날짜도 대조한다. 받은 winmail.dat를 그대로 다시 첨부하면 원본을 다시 전달한 것이 아니다.

한 번에 거래처 전체에 재발송하기보다 문제를 알려 준 수신자 한 명과 확인용 메일을 주고받는다. 제목에 재전송임을 표시하고, 원래 파일 이름을 본문에도 적는다. 수신자가 답할 때 ‘메일 도착’과 ‘파일 열림’을 구별할 수 있도록, PDF를 열어 첫 페이지가 보이는지까지 물어본다.

클래식 Outlook에서 바꿀 메시지 형식

클래식 Outlook에서는 기본 작성 형식과 이번 메시지의 형식을 각각 확인한다. 파일 → 옵션 → 메일에서 ‘작성할 메시지 형식’을 HTML로 선택하고 확인한다. 새 메일 창에서는 텍스트 서식 → HTML을 선택한 뒤 원본 파일을 첨부한다. 읽기 창 안에서 답장을 작성 중이라면 별도 창으로 띄워 메뉴를 찾는다. Outlook 버전별 메시지 형식 변경

외부 거래처에 일반 문서를 보내는 경우 HTML은 글꼴·강조·본문 이미지를 유지하면서 작성할 수 있다. 일반 텍스트를 선택하면 본문의 꾸밈과 삽입 이미지 표현은 없어지지만 파일 첨부 자체를 포기할 필요는 없다. 예를 들어 서명 로고가 사라진 것과 첨부한 PDF가 사라진 것은 다른 결과다. 재전송 전에 본문에서 빠지면 안 되는 안내 문장이 남았는지도 읽는다.

이미 작성한 답장이나 전달 메일에서는 기본 설정만 바꾸고 곧바로 보내지 않는다. 지금 열린 메시지에도 HTML 또는 일반 텍스트가 적용됐는지 보고 파일을 붙인다. 새 메시지로 확인하면 긴 대화의 이전 서식과 현재 작성 설정을 함께 바꾸는 일을 줄일 수 있다.

특정 주소만 계속 문제가 생긴다면 그 주소를 대상으로 한 설정도 확인 대상이다. 다만 전체 자동완성 목록을 지우거나 연락처를 전부 다시 만드는 일부터 시작하지 않는다. 어느 주소로 보냈을 때, 어떤 작성 형식에서 문제가 있었는지 기록하면 회사 관리자가 해당 수신자의 적용값을 찾는 데 쓸 수 있다.

새 Outlook에는 RTF 선택지가 없다

새 Outlook의 기본 형식은 설정 → 메일 → 작성 및 회신 → 메시지 형식에서 HTML 또는 일반 텍스트로 정하고 저장한다. 이번 메일만 일반 텍스트로 보내려면 작성 창을 별도 창으로 띄운 뒤 옵션 → 일반 텍스트로 전환을 선택한다. 클래식 버전의 ‘파일 → 옵션’이나 RTF 메뉴를 이 화면에서 찾지 않는다.

2026년 1월 일부 수신자만 winmail.dat를 받는다는 질문에서는 발신자가 설정을 열어 보니 이미 HTML이었다고 답했다. 일반 텍스트로 바꾼 뒤에는 수신자에게 결과를 아직 확인하지 못했다고 덧붙였다.

새 Outlook에서 이미 HTML을 쓰고 있다면 존재하지 않는 RTF 버튼을 찾으며 재설치를 반복할 필요는 없다. 회사 계정이면 아래의 전송 설정 점검으로 이어 간다. 개인 계정이라면 같은 원본을 서비스의 웹메일에서 새 메시지로 첨부해 보내고, 받는 주소를 유지한 채 결과를 비교한다. 앱에서 보낸 경우만 실패한다면 두 메일의 발송 시각과 수신 결과를 메일 서비스 지원에 전달한다.

HTML인데도 반복되면 회사 전송 설정으로

Exchange Online에는 화면에서 선택한 작성 형식과 실제 외부로 보내는 전송 형식이 따로 있다. Microsoft는 HTML·일반 텍스트·RTF 모두 TNEF로 전송될 수 있다고 설명한다. 따라서 HTML로 썼다는 사실만으로 서버를 거쳐 나간 메일에 TNEF가 없다고 확정할 수 없다. 작성 형식과 전송 형식

관리자는 우선 문제 수신자의 도메인과 해당 수신자에게 적용되는 설정을 대조한다. 원격 도메인 설정은 Outlook에서 고른 값과 관리자가 지정한 개별 메일 연락처·사용자 값보다 우선한다. 특정 거래처에만 실패하는 경우 사용자의 기본 작성 형식만 여러 번 바꿔도 적용 결과가 같을 수 있다.

권한이 있는 관리자는 Exchange 관리 센터의 메일 흐름 → 원격 도메인에서 대상 도메인과 기본값을 확인한다. RTF 사용을 ‘Never’로 정하면 RTF 메시지를 HTML 또는 일반 텍스트로 전송한다. 특정 도메인 설정이 기본값과 충돌하면 특정 도메인 설정이 우선하므로 둘 다 읽는다. 원격 도메인 관리와 적용 범위

거래처 한 곳의 PDF 문제를 해결하려고 조직의 Default를 무조건 바꾸면 다른 외부 도메인까지 영향을 받는다. 일반 파일 첨부에는 TNEF가 필요하지 않지만, Outlook 투표 버튼 같은 기능은 TNEF를 요구할 수 있다. 관리자는 문제 도메인에 적용할 범위와 사용 중인 특수 기능을 함께 확인한 뒤 변경한다.

관리자에게는 ‘HTML인데 안 된다’는 말 대신 다음 내용을 한 번에 보낸다. 본문 내용이 민감하면 회사의 지원 절차에 맞춰 해당 메일을 전달한다.

보낸 계정 / 문제 수신 주소:
문제 메일 제목 / 발송 시각:
앱: 클래식 Outlook 또는 새 Outlook
작성 형식: HTML 또는 일반 텍스트
원본 첨부 이름 / 상대가 받은 파일 이름:
새 메일에 원본을 다시 첨부한 결과:
같은 도메인의 다른 수신자 결과(확인한 경우만):

회계 프로그램에서 보낸 첨부파일도 확인하기

회계 프로그램의 ‘메일 보내기’ 버튼으로 Outlook에 문서를 넘길 때도 winmail.dat 문제가 생길 수 있다. Intuit는 QuickBooks Desktop에서 Outlook을 통해 보낸 PDF가 winmail.dat로 도착하는 문제를 별도로 안내한다. 평소 이 방식으로 문서를 보냈다면 형식을 바꾼 뒤에도 같은 버튼으로 확인용 문서를 보내 수신자가 열 수 있는지 확인한다.

가령 직접 작성한 HTML 메일의 PDF는 열리지만 회계 프로그램에서 보낸 메일은 여전히 dat로 도착한다면, 두 메일의 제목과 발송 시각을 따로 기록한다. 파일의 내용·받는 주소는 같게 두고 발송 경로를 비교해야 어느 단계가 달라졌는지 좁힐 수 있다. 이때 업무 원본 대신 민감한 내용이 없는 확인용 문서로 먼저 비교할 수 있다.

마지막 확인은 수신자가 받은 문서를 여는 것이다. 원본 파일명, 문서 첫 페이지, 수정 날짜나 문서 버전을 대조하고 필요한 페이지가 모두 있는지 확인한다. 새 PDF가 정상이라면 실제 업무 파일을 같은 방식으로 전달한다. 계속 winmail.dat만 보이면 그 재전송 메일을 관리자에게 넘겨 적용 설정과 전송 형식을 확인한다.